La Universidad Euromed de Fez (UEMF) tiene el placer de informar el al público de la defensa de tesis doctoral en ’’Química orgánica’’

 

La defensa de tesis tendrá lugar el Martes 20 de febrero de 2024 a las 15:00 en la UEMF

Lugar: la Gran Sala del Incubador (LOC001994) La tesis será presentada por Mme. Sarah Nassiri

Bajo el título:

“ Funcionalizaciones regioselectivas de N-óxidos de pirazolopiridinas vía reacciones de activación de CH catalizadas por paladio ”

 

Abstract

 

La activación de enlaces C-H ha surgido como un enfoque atractivo para avanzar en la síntesis de nuevos sistemas heterocíclicos con aplicaciones potenciales en diversos campos, en particular en biología y farmacia.

El objetivo principal de esta tesis doctoral fue desarrollar estrategias innovadoras para la funcionalización selectiva de heterociclos que contienen nitrógeno mediante reacciones de activación de C-H, empleando catálisis con metales de transición.

En la primera parte, desarrollamos una metodología de síntesis que permite la funcionalización regioselectiva en la posición orto de la función N-óxido en derivados de 7-azaindazol. La reacción transcurre mediante una arilación oxidativa, con diversos arenos y heteroarenos como socios de acoplamiento. Este enfoque permite un control preciso sobre la posición de la funcionalización mediante condiciones de reacción optimizadas, lo cual es crucial para diseñar nuevos compuestos con propiedades mejoradas en cualquiera de los ámbitos de aplicación.

En la segunda parte de nuestra investigación, realizamos una serie de experimentos para llevar a cabo una alquenilación oxidativa regioselectiva en la porción piridínica de 4-azaindazol y 7-azaindazol. El uso de la función N-óxido como grupo director orto nos permitió ejercer control sobre la posición de la funcionalización.

En la última parte, presentamos nuestro trabajo destinado a establecer condiciones óptimas para una reacción de arilación directa en varios análogos del 7-azaindazol. El uso de la función N-óxido favoreció la regioselectividad de la reacción hacia la posición C6.

 

Resumen

 

Las reacciones de activación de C-H representan hoy en día un enfoque atractivo para la elaboración de nuevos sistemas heterocíclicos que pueden tener aplicaciones en diversos ámbitos, sobre todo en biología y farmacia.

El objetivo de esta tesis es el desarrollo de nuevas estrategias que permitan funcionalizar selectivamente los heterociclos que contienen nitrógeno mediante los reacciones de activación de C-H utilizando catálisis basada en metales de transición.

En la primera parte, hemos desarrollado una metodología de síntesis que permite la funcionalización regioselectiva en orto de la función N-óxido de los derivados de 7-azaindazol mediante una reacción de arilación oxidativa, empleando diversos arenos y y heteroarenos como socios de acoplamiento. Esta estrategia permite controlar la posición de la funcionalización mediante condiciones de reacción optimizadas, lo cual es esencial para el diseño de nuevos compuestos con propiedades mejoradas, sea cual sea el ámbito de aplicación.